3.5 Sljedeća jedinica Umjetni polimeri
3.4

Nezasićeni ugljikovodici – alkini

Moći ću:
  • povezati pojam nezasićenosti s prisutnošću trostruke veze između ugljikovih atoma u molekuli alkina
  • objasniti svojstva, upotrebu i način dobivanja etina.

Uvod

Autogeno zavarivanje jest spajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena visoke temperature.

Rezanje metala jest odvajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena isto tako visoke temperature.

Tako visoka temperatura postiže se izgaranjem smjese kisika i plina etina te ima vrlo veliku primjenu u industriji.

Etin (stari naziv: acetilen) najjednostavniji je nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom između dvaju atoma ugljika.

Uvod

Autogeno zavarivanje i rezanje metala jest spajanje i odvajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena visoke temperature. Temperatura izgaranja etina može doseći i 3100 °C. Za zavarivanje se acetilen rabi kao gorivi plin, a kisik kao plin koji podržava gorenje.

Etin, poznatiji po starom nazivu – acetilen, najjednostavniji je nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom između dvaju atoma ugljika.

Izgaranje smjese kisika i plina etina. Etin gori plavim plamenom.
Izgaranje smjese kisika i plina etina

Nezasićeni ugljikovodici – alkini

Ugljikovodici s jednom ili više trostrukih veza između ugljikovih atoma pripadaju nezasićenim spojevima – alkinima. Prvi član u homolognom nizu alkina ima dva ugljikova atoma u svojemu sastavu. Opća molekulska formula alkina s jednom trostrukom vezom jest:

\ce{C_nH_{2n-2}}

pri čemu je broj ugljikovih atoma u molekuli. U imenovanju alkina koristi se nastavak: -IN.

Ako se u molekuli ugljikovodika nalaze i dvostruka i trostruka veza, dvostruka veza ima prednost u imenovanju, ali je trostruka veza reaktivniji dio molekule.

Fotografija prikazuje model spoja: pent-1-en-4-in načinjen od kuglica i štapića. Vidljivo je da su neki atomi ugljika povezani jednostrukim vezama, neki dvostrukim, a neki trostrukim.
Ime spoja: pent-1-en-4-in

Homologni niz alkina s jednom trostrukom vezom u molekuli naveden je u tablici 1.

Tablica 1. Homologni niz alkina s jednom trostrukom vezom u molekuli
redni broj u
homolognom nizu
ime ugljikovodika molekulska formula
1. ETIN \ce{C2H2}
2. PROPIN \ce{C3H4}
3. BUTIN \ce{C4H6}
4. PENTIN \ce{C5H8}
5. HEKSIN \ce{C6H10}
6. HEPTIN \ce{C7H12}
7. OKTIN \ce{C8H14}
8. NONIN \ce{C9H16}
9. DEKIN \ce{C10H18}

Molekule alkina prikazujemo molekulskom, strukturnom i sažetom strukturnom formulom. Pogledajte na primjeru molekule etina.

Nije moguća rotacija atoma ugljika oko trostruke veze. Strukturni izomeri alkina mogući su samo u slučaju drugačijeg razmještaja ugljikovih atoma u molekuli i u slučaju drugačije pozicije trostruke veze u molekuli.

Tablica 2. Primjer: strukturni izomeri pent-1-ina
ime spoja pent-1-in pent-2-in 3-metilbut-1-in
molekulska formula   \ce{C5H8}   \ce{C5H8}   \ce{C5H8}
model sastavljen od kuglica i štapića pent-1-in pent-2-in 3-metil-but-1-in

Osim lančanih alkina, također postoje i prstenasti ugljikovodici s trostrukom vezom.

Fotografija prikazuje model molekule cikloheksina načinjen od kuglica i štapića. To je prstenasti ugljikovodik s trostrukom vezom. Šest atoma ugljika raspoređeno je u obliku prstena. Dva atoma su međusobno povezana trostrukom vezom, a sve ostale veze u prstenu su jednostruke. Neki atomi ugljika jednostrukom su vezom povezani s atomima vodika.
Model molekule cikloheksina načinjen od kuglica i štapića

Karakteristične kemijske reakcije alkina također su gorenje i adicija, kao i za alkene.

Etin – svojstva, dobivanje i upotreba

Svojstva etina:

• plin bez boje, karakteristična mirisa
• ima manju gustoću od zraka
• reaktivan je, zapaljiv, gori svijetlim i čađavim plamenom
• u vodi je slabo topljiv, dok je izvrsno topljiv u acetonu
• pod povišenim je tlakom eksplozivan.

Dobivanje etina:

I u industriji i u laboratoriju, temeljni proces dobivanja etina jest reakcija kalcijeva karbida i vode:

\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)} .

Kao i za alkene, karakteristične kemijske reakcije alkina također su gorenje i adicija.

Gorenje etina uz dovoljnu količinu kisika možemo prikazati sljedećom jednadžbom kemijske reakcije:

\ce{2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O(l)} .

Nezasićenost alkina možemo ispitati reagensima: bromnom vodom i vodenom otopinom kalijeva permanganata. Kao što je opisano kod alkena, i alkini će obezbojiti reagense. Gubitak boje reakcijske smjese pozitivna je reakcija na nezasićenost.

U reakcijama adicije alkini će trošiti dvostruko više halogena od alkena jer se tijekom adicije alkin prevodi u alkan. Jednadžbe kemijske reakcije adicije obično se pišu sažetom strukturnom formulom radi preglednosti. Prikazana je jednadžba adijcije broma na etin pri čemu nastaje 1,1,2,2-tetrabrometan.

\ce{CH \bond{3} CH(g) + 2Br2(l) → Br2CH \bond{1} CHBr2(g)}

Etin – svojstva, dobivanje i upotreba

Svojstva etina

Etin je plin bez boje, karakteristična mirisa, manju gust od zraka. Reaktivan je, zapaljiv, gori svijetlim i čađavim plamenom. U vodi je slabo topljiv, dok je izvrsno topljiv u acetonu. Pod povišenim je tlakom eksplozivan pa se skladišti i prevozi u čeličnim bocama, otopljen u acetonu.

Dobivanje etina

I u industriji i u laboratoriju, temeljni proces dobivanja etina jest reakcija vode i kalcijeva karbida:

\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)} .

Pokus

Crni snijeg

Više

Pogledajte sljedeći videozapis i zaključite razvija li se u pokusu plin etin.

Upotreba etina

Zbog svijetlog plamena pri gorenju etin je korišten za izradu rudarskih karbidnih svjetiljki, a i danas se troši u većim količinama za rad svjetionika. Etin je osnovna sirovina za proizvodnju brojnih drugih organskih spojeva (npr. boje, lijekovi, plastične mase).

 

Na kraju…

Karbidna svjetiljka – suputnik rudarima, geolozima i speleolozima

Kalcijev karbid, \ce{CaC2} , prvi je put proizveden 1892. godine, a karbidne lampe u rudarstvu korištene su već 1913. godine u rudniku žive u Idriji. Najstariji podatak o upotrebi karbidne lampe u Hrvatskoj potječe iz 1935. godine kada je zabilježena da se koristila pri istraživanju špilja Velike Paklenice (geolog Josip Poljak).

Više o povijesti korištenja karbidnih svjetiljki saznajte iz izdanja Hrvatskog planinarskog saveza: “Razvoj rasvjete za speleološke potrebe” (Vlado Božić).

Unesite odgovore na pripadajuća mjesta.

Dopunite rečenicu.

Ugljikovodici s jednom ili više trostrukih veza između ugljikovih atoma pripadaju nezasićenim spojevima

.

 

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan ili više točnih odgovora.

Odaberite sve točne odgovore.

Odaberite svojstva etina (tri su odgovora točna).

Netočno
Točno

Je li tvrdnja točna ili netočna? Odaberite klikom na gumb.

Je li ova tvrdnja točna?

Nezasićenost alkina možemo ispitati reagensima: bromnom vodom i vodenom otopinom kalijeva permanganata. Gubitak boje reagensa pozitivna je reakcija na nezasićenost.

Netočno
Točno
{{correctPercent}}%

Želite li pokušati ponovo?

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Kako glasi molekulska formula za heks-2-in?

Netočno
Točno

Povlačenjem elemenata uskladi odgovarajuće parove.

Spojite parove premještajući pojmove po stupcima.

Pojmovima u lijevom stupcu pridružite odgovarajući pojam u desnom stupcu.

adicija

acetilen

etin

reakcija pripajanja na nezasićenu vezu

kalcijev karbid i voda

reaktanti čijom reakcijom dobivamo etin

produkti gorenja etina uz dovoljnu količinu kisika

ugljikov dioksid i voda

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Kako se zove spoj čija je strukturna formula
\ce{CH3 \bond{1} CH(CH3) \bond{1} C \bond{3} CH } ?

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Adicijom klorovodika na propin dobije se:

Netočno
Točno
{{correctPercent}}%

Želite li pokušati ponovo?