3.3 Sljedeća jedinica Nezasićeni ugljikovodici – alkeni
3.2

Zasićeni ugljikovodici – alkani

Moći ću:
  • navesti valenciju ugljika i vodika te na temelju toga objasniti povezivanja ugljikovih atoma u molekule ravne lančane strukture, razgranate lance i prstenaste strukture
  • povezati pojam zasićenosti ugljikovodika s prisutnošću jednostrukih veza između atoma ugljika
  • razlikovati strukturne i molekulske formule
  • napisati primjer jednadžbe kemijske reakcije supstitucije
  • napisati primjer jednadžbe kemijske reakcije gorenja alkana uz dovoljnu i uz nedovoljnu količinu kisika.

Uvod

Početkom 19. stoljeća velik je broj rudara stradao u rudnicima ugljena zbog podzemne eksplozije metana. Eksplozija je najčešće nastajala zbog svjetiljki koje su rudari tada koristili jer su svjetiljke imale otvoreni plamen. Kako se metan nije mogao namirisati, rudari su radi otkrivanja metana u rudnike nosili krletke s kanarincima, ali od toga nije bilo puno koristi.

Humphry Davy konstruirao je sigurnosnu svjetiljku koja je rudarima omogućila sigurniji rad pod zemljom. Davy-eva rudarska sigurnosna svjetiljka sadrži cilindar od tanke žičane mrežice koja spriječava eksploziju. Davy je svoj izum poklonio rudarima i odbio ga je patentirati.

Fotografija prikazuje Davy-evu rudarsku svjetiljku. Svjetiljka je oblika valjka. Cilindar je načinjen od tanke žičane mrežice. Na vrhu ima ručku koja služi za nošenje.
Davy-eva rudarska svjetiljka

Ugljikovodici su najjednostavniji organski spojevi – sastoje se samo od atoma ugljika i vodika.

Vodik je jednovalentan, što znači da se njegov atom spaja samo s jednim atomom drugog elementa.

Ugljik može imati dvije vrste valencija: (II) i (IV), što znači da se atom ugljika spaja s 2 ili 4 atoma vodika.

Ugljikovodici su najjednostavniji organski spojevi. Sastoje se samo od atoma ugljika i vodika. Vodik je jednovalentan, a ugljik može imati dvije valencije, (II) ili (IV), ovisno o spoju u kojemu se nalazi. U organskim spojevima ugljik je uvijek četverovalentan.

Na fotografiji je kalotni prikaz molekule metana. Na većoj kugli koja prestavlja ugljik su četiri manje polukugle koje predstavljaju vodik.
Prikaz molekule metana

Ugljikovi atomi mogu između sebe ostvariti jednostruku, dvostruku ili trostruku vezu.

Njihove molekule mogu imati oblik lanca (ravnolančane) ili prstena (cikličke).

Ovisno o načinu međusobnog spajanja ugljikovih atoma, razlikujemo nekoliko skupina ugljikovodika:

Osim toga, vrlo zanimljiv dio organske kemije jest mogućnost povezivanja ugljikovih atoma na različite načine. Ugljikovi atomi mogu između sebe ostvariti jednostruku, dvostruku ili trostruku vezu. Molekule ugljikovodika mogu biti ravnolančane ili cikličke. Ovisno o načinu međusobnog spajanja ugljikovih atoma, razlikujemo nekoliko skupina ugljikovodika:

Tablica 1. Podjela ugljikovodika
zasićeni nezasićeni
ALKANI CIKLOALKANI ALKENI ALKINI ARENI
primjer Alkani Cikloalkani Alkeni Alkini Areni
ime spoja etan cikloheksan eten etin benzen

Zasićeni ugljikovodici – ALKANI

Skupina ugljikovodika koji između atoma ugljika imaju samo jednostruku vezu pripada zasićenim ugljikovodicima alkanima. Zanimljivo je da je oko jednostruke \ce{C \bond{1} C } veze moguća rotacija skupine atoma koje su vezane za te ugljikove atome.

Najmanji alkan, metan,  \ce{CH4} , sadrži samo jedan ugljik i četiri vodika. Svaki se alkan od prethodnog razlikuje za jedan atom ugljika i dva atoma vodika. Stoga je moguće sastav ugljikovodika alkana prikazati općom molekulskom formulom:

\ce{C_nH_{2n+2}} .

Pri tome n označava broj atoma ugljika u molekuli.
Poredani u pravilan redoslijed prema broju ugljikovih atoma, alkani čine homologni niz.

Tablica 2. Sustavna imena nerazgranatih alkana
redni broj u
homolognom nizu		 ime molekulska formula
1. METAN \ce{CH4}
2. ETAN \ce{C2H6}
3. PROPAN \ce{C3H8}
4. BUTAN \ce{C4H10}
5. PENTAN \ce{C5H12}
6. HEKSAN \ce{C6H14}
7. HEPTAN \ce{C7H16}
8. OKTAN \ce{C8H18}
9. NONAN \ce{C9H20}
10. DEKAN \ce{C10H22}

 

Primjećuje se da svi nazivi spojeva završavaju nastavkom -AN. Taj nastavak označava zasićene ugljikovodike alkane. Nazivi prvih četiriju spojeva u homolognom nizu povijesna su imena. Svi ostali nazivi tvoreni su tako što je korijenu grčke riječi za broj dodan nastavak -AN.

 

Prva su četiri alkana plinovi. Alkani od petog do sedamnaestog člana u homolognom nizu su tekućine, dok su alkani s osamnaest i više ugljikovih atoma čvrste tvari.

Koristeći opću molekulsku formulu alkana, izračunajte molekulsku formulu ugljikovodika koji ima:

a) petnaest atoma ugljika
b) pedeset i dva atoma vodika.

Rješenje:

a) \ce{C15H32}

b) \ce{C25H52}

Osim molekulskom formulom, ugljikovodike možemo prikazivati na još nekoliko načina:

  • strukturnom formulom – prikazani su simbolom svi atomi i sve veze između njih
  • sažetom strukturnom formulom – prikazan je samo redoslijed vezanja ugljikovih atoma
  • kalotnim modelima – prikazan je oblik molekule u prostoru
  • modelima sastavljenim od kuglica i štapića – prikazan je prostorni razmještaj atoma u molekuli.

Naziv ugljikovodika: propan

Molekulska formula propana: \ce{C3H8}

Fotografija prikazuje strukturnu formulu propana. U sredini su tri slova C koja su međusobno povezana crticom koja predstavlja jednostruku vezu. Pored prvog i zadnjeg slova C je slovo H koje predstavlja vodik. Isto tako, ispod i iznad svakog slova C je po jedno slovo H. Sva slova međusobno su povezana crticom koja predstavlja jednostruku vezu.
Strukturna formula propana

Sažeta strukturna formula propana

Fotografija prikazuje model propana načinjen od kuglica i štapića. Tri kuglice koje predstavljaju atome ugljika međusobno su povezani štapićem. Lijevi i desni atomi ugljika povezani su s po jednom kuglicom koja predstavlja atom vodika. Srednji atom ugljika povezan je s dva atoma vodika.

Model sastavljen od kuglica i štapića

Fotografija prikazuje kalotni model propana.

Kalotni model

1 / 6

Valja znati!

  • Smjesa plinovitog alkana i zraka je eksplozivna.
  • Smjesa propana i butana koristi se u industriji i kućanstvu za grijanje i kuhanje. Osim te smjese plinova, u kućanstvima se za iste svrhe koristi i metan.
  • Uz to što je u sastavu zemnog plina, metan nastaje i u močvarama, barama, odlagalištima otpada i rudnicima u uvjetima bez kisika i uz prisutnost mikrooganizama.
Fotografija prikazuje mjehuriće metana zarobljene u zamrznutoj bari. Metan nastaje raspadanjem organske tvari na dnu bare. Ispod prozirnog leda na površini bare, vide se mnoštvo mjehurića metana.
Mjehurići metana zarobljeni su u zamrznutoj bari. Metan nastaje raspadanjem organske tvari na dnu bare.

Miješa li se heksan s vodom? Pogledajte videozapis i zaključite sami!

Strukturni izomeri

Strukturni izomeri spojevi su iste molekulske formule, ali različite strukturne formule. Zbog različite strukture strukturni izomeri imaju različita fizikalna svojstva, primjerice vrelište.

U homolognom nizu alkana prva tri člana mogu se prikazati samo jednom strukturnom formulom. Butan ima dva izomera, stoga se može prikazati na dva načina, kao ravna lančana molekula i kao razgranata lančana molekula.

Fotografija prikazuje model molekule butana načinjen od kuglica i štapića. Molekula je ravnolančana. Prvi i zadnji atom ugljika u lancu, povezani su jednostrukim vezama s po tri atoma vodika. Srednji atomi ugljika povezani s s po dva atoma vodika.

Butan – molekula ravnog lanca

Fotografija prikazuje molekulu butana načinjenu od kuglica i štapića. Molekula je razgranatog lanca. Tri atoma ugljika su u nizu. Od srednjeg atoma ugljika grana se četvrti atom ugljika. Svi atomi ugljika povezani su jednostrukim vezama s atomima vodika.

Butan – molekula razgranatog lanca

1 / 2

U homolognom nizu alkana metan, etan i propan mogu se prikazati samo jednom strukturnom formulom.

Butan se može prikazati na dva načina: kao ravna lančana molekula i kao razgranata lančana molekula.

Pentan se može prikazati na tri načina, a heksan na pet načina.

Što je veći broj ugljika u molekuli, na više se načina može prikazati strukturnom formulom.

Pentan se može prikazati na tri načina, heksan na pet načina i tako dalje. Što je veći broj ugljika u molekuli – spoj ima veći broj izomera.

Imenovanje razgranatih ugljikovodika

  • Određuje se najdulji lanac ugljika u molekuli i prema njemu se izvodi ime spoja.
  • Atomima ugljika pridružuje se broj (prvi, drugi, treći itd.).
  • Određuje se i imenuje ogranak (radikal ili supstituent) te njegov položaj u molekuli.

Primjer 3.1.

Fotografija prikazuje razgranati model ugljikovodika. Kuglicama koje su u nizu i predstavljaju ugljik pridruženi su redni brojevi od 1 do 5. Od drugog atoma ugljika grana se još jedan atom ugljika, radikal. Svi atomi ugljika međusobno su povezani jednostrukim vezama, a isto su tako jednostrukim vezama povezani i s atomima vodika.

Radeći u skupinama, nacrtajte modele pet mogućih izomera molekule heksana, \ce{C6H14} , i imenujte ih. Pri tome se možete poslužiti i programom za modeliranje MolView.

 

Zasićeni ugljikovodici – CIKLOALKANI

Zasićeni ugljikovodici mogu imati i prstenastu strukturu.

Grčka riječ za krug jest kyklos pa te ugljikovodike nazivamo cikloalkani.

Najmanji cikloalkan ima tri ugljikova atoma, ali je najstabilniji spoj sa šest ugljika u prstenu.

Opća formula cikloalkana jest (CH2)2.

Zasićeni ugljikovodici – CIKLOALKANI

Zasićeni ugljikovodici prstenaste strukture pripadaju skupini cikloalkana (grč. kyklos – krug).

Najmanji cikloalkan ima u svojem sastavu tri ugljikova atoma i to je ciklopropan. Najstabilniji cikloalkan spoj je sa šest atoma ugljika u prstenu. U šesterokutu su kutovi između ugljikovih atoma 60°, dok se vodikovi atomi nalaze na međusobno najvećoj mogućoj udaljenosti, što odgovara tetraedarskom kutu od 109,5°.

Homologni niz cikloalkana počinje ciklopropanom, a opća formula cikloalkana jest \ce{(CH2)_n} .

Fotografija prikazuje homologni niz od četiri cikloalkana načinjen od kuglica i štapića. Prvi je ciklopropan s tri atoma ugljika i šest atoma vodika. Drugi je ciklobutan s četiri atoma ugljika i osam atoma vodika. Treći je ciklopetan s pet atoma ugljika i deset atoma vodika. Četvrti je cikloheksan sa šest atoma uljika i dvanaest atoma vodika. Svi su atomi ugljika međusobno povezani jednostrukim vezama.
Homologni niz cikloalkana

Karakteristične kemijske reakcije alkana

Alkani su kemijski vrlo postojani (inertni).

Poznati reagens za ispitivanje zasićenosti ugljikovodika jest vodena otopina kalijeva permanganata koja je purpurne boje.

U dodiru sa zasićenim ugljikovodicima ta se boja tijekom reakcije ne mijenja.

U dodiru s nezasićenima ugljikovodicima boja reakcijske smjese iz purpurne se mijenja u bezbojnu.

Ostale kemijske reakcije alkana su gorenje (oksidacija) i supstitucija.

Gorenje alkana može se odvijati pri dovoljnoj i nedovoljnoj količini kisika.

Jednadžba kemijske reakcije potpuna gorenja metana – uz dovoljno kisika:

\ce{CH4 (g) + 2 O2 (g) → CO2 (g) + 2 H2O (l)}

alkan oksidira   → ugljikov dioksid i voda
Jednadžba kemijske reakcije nepotpuna gorenja metana – uz nedovoljno kisika:
\ce{2 CH4 (g) + 3 O2 (g) → 2 CO (g) + 4 H2O (l)}

alkan oksidira  →  ugljikov monoksid i voda

Karakteristične kemijske reakcije alkana

Alkani su kemijski vrlo postojani (inertni). Poznati reagens za ispitivanje zasićenosti ugljikovodika jest vodena otopina kalijeva permanganata koja je purpurne boje. U dodiru sa zasićenim ugljikovodicima ta se boja tijekom reakcije ne mijenja. U dodiru s nezasićenima ugljikovodicima boja reakcijske smjese iz purpurne se mijenja u bezbojnu.

Za alkane su još karakteristične kemijske reakcije gorenje (oksidacija) i supstitucija.

Gorenja alkana može se odvijati uz dovoljnu ili nedovoljnu količinu kisika. U slučaju dovoljne količine kisika alkan oksidira do ugljikova dioksida i vode. Ako kisika nije bilo dovoljno, produkti su gorenja ugljikov monoksid i voda.

Primjer jednadžbe kemijske reakcije potpuna gorenja metana:

\ce{CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l)} .

Primjer jednadžbe kemijske reakcije nepotpuna gorenja metana:

\ce{2CH4(g) + 3O2(g) → 2CO (g) + 4H2O(l)} .

Napišite jednadžbu kemijske reakcije gorenja heksana pri dovoljnoj količini kisika. Pri tome možete koristiti alat Pisanje kemijskih jednadžbi na webu.

Fotografija prikazuje gorenje heksana na predmetnom stakalcu. Heksan gori narančastim plamenom.
Pokus

Pokus 1. Bacač plamena

Više

 

Supstitucija je vrsta kemijske reakcije u kojoj dolazi do zamjene jednog ili više atoma vodika drugim atomima ili atomskim grupama.

Primjer jednadžbe kemijske reakcije metana i klora (supstitucija svih atoma vodika u metanu):

\ce{CH4 (g) + 4 Cl2 (g) → CCl4 (l) + 4 HCl (g)}

metan +       klor      → tetraklormetan
Tetraklormetan, \ce{CCl4 } , poznato je organsko otapalo, tekućina karakteristična mirisa, bezbojna i lako hlapljiva.

Supstitucija je vrsta kemijske reakcije u kojoj dolazi do zamjene jednog ili više atoma vodika drugim atomima ili atomskim grupama. Za primjer uzmimo halogeniranje metana.

Primjer jednadžbe kemijske reakcije metana i klora (supstitucija svih atoma vodika u metanu):

\ce{CH4(g) + 4Cl2(g) → CCl4(l) + 4HCl(g)} .

Tetraklormetan, \ce{CCl4} , rabi se kao organsko otapalo. To je tekućina svojstvenog mirisa, bezbojna i lako hlapljiva. Danas se njegova uporaba ne preporuča – njegove pare, ako se dulje udišu, mogu izazvati teška oboljenja.

Klorovi derivati metana

Za znatiželjne
Fotografija prikazuje svijeću koja gori.

Parafini

Zbog kemijske inertnosti alkani se nazivaju još i parafini. Istražite na stručnim mrežnim stranicama ili u dodatnoj literaturi što se još zove parafin.

Na kraju…

Primjenite znanje i riješite sljedeće interaktivne zadatke!

Unesite odgovore na pripadajuća mjesta.

Dopunite rečenicu.

Najjednostavnije organske spojeve sastavljene od ugljika i vodika nazivamo

.

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Izbaci uljeza:

Netočno
Točno

Povlačenjem elemenata uskladi odgovarajuće parove.

Spojite parove premještajući pojmove po stupcima.

propan

C6H14

metan

C3H8

etan

C2H6

heksan

CH4
Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan ili više točnih odgovora.

Odaberite sve točne odgovore.

Odaberi dva točna odgovora.

Metan:

Netočno
Točno
{{correctPercent}}%

Želite li pokušati ponovo?

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Među ugljikovodicima s istim brojem atoma najniže vrelište ima onaj koji je najviše razgranat. Izomer butana s najnižim vrelištem jest:

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Izbacite uljeza.

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan točan odgovor.

Odaberite točan odgovor.

Maseni udio ugljika u molekuli pentana jest:

Netočno
Točno

Klikom odaberite jedan ili više točnih odgovora.

Odaberite sve točne odgovore.

Metan (dva su odgovora točna):

Netočno
Točno

Povlačenjem elemenata uskladi odgovarajuće parove.

Spojite parove premještajući pojmove po stupcima.

Spojite naziv s odgovarajućom formulom.

propan
\ce{CH3 \bond{1} CH3}

2-metilpentan
\ce{C3H8}

etan
\ce{CH3CH(CH2)CH2CH2CH3}

heksan
\ce{CH3(CH2)4CH3}
Netočno
Točno
{{correctPercent}}%

Želite li pokušati ponovo?